Dopo la crisi del 1513, con l'arresto per cospirazione, la tortura e il soggiorno obbligato, il rapporto di Machiavelli con la famiglia Medicicominciò faticosamente a ricucirsi. Se la dedica de Il principe (1513) a Lorenzo de' Medici duca di Urbino non aveva sortito alcun effetto, parte della fazione ormai dominante a Firenze non gli è contraria e anzi c'era chi si adoperava per fargli ottenere un incarico.

Egli stesso nelle sue lettere, deplorava la necessità di starsene ozioso, mentre riteneva di avere una preziosa esperienza politica da offrire ai nuovi padroni. A sostenere queste timide richieste il Machiavelli, con spirito alquanto cortigiano, fece mettere in scena la sua Mandragola per le nozze di Lorenzino de' Medici (1518). Nel 1520 venne inviato a Lucca per una missione a carattere semiprivato, ma che indicava che l'ostracismo stava per terminare. Alla fine dell'anno il cardinale Giulio de' Medici, poi papa Clemente VII, gli fece offrire l'incarico di stendere un'opera sulla storia di Firenze (1520). Pur non essendo questo incarico quello desiderato Niccolò intuì che accettare era l'unico modo possibile per tornare nelle grazie dei Medici; inoltre si trattò, sia pure in modo semiufficiale, di ricoprire la carica di storico ufficiale della città. Lo stipendio non era granché (57 fiorini annui, poi portato a 100) ma comportò la possibilità di incontrare di persona i Medici, che fino allora lo avevano tenuto a distanza.