Alle superiori, Gio Esposito era il bello affascinante che ogni ragazza desiderava e Rose Whitman non poteva credere che avesse scelto proprio lei. Tuttavia, scoprì che Gio non era l'uomo che pensava fosse e finirono per prendere strade diverse. Quindici anni dopo, Gio dona $10,000 alla sua fondazione senza volere nulla in cambio. Forse all'epoca si era sbagliata su di lui, ma non poteva rischiare di soffrire ancora.

Qualcosa andò storto tra Gio e Rose, qualcosa che lui ancora non capisce, e che è determinato a scoprire. Perciò si trova a fare un'offerta che Rose non potrà rifiutare donerà altri $100,000 alla sua fondazione a patto che lei finga di essere la sua ragazza al matrimonio di sua sorella nel New England.

Presto, Rose si assaporerà aragoste, romantici fari e grandi risate con Gio e la sua famiglia eccentrica. Si chiederà anche cperché mai avessero preso strade diverse. Gio convincerà Rose di essere un uomo per cui vale la pena lottare? E Rose darà a Gio le risposte che cerca, oltre a una seconda possibilità per conquistarla?