La vita di Ellen non sembra perfetta, lo è senza ombra di dubbio. Trentatrè anni, fotografa, è sposata con Andy, l'uomo che ama e che sa sempre tirare fuori il meglio di lei. Tutto fila a meraviglia fino a quando, un giorno, Ellen incontra Leo.
Leo, il perfido ma irresistibile rubacuori che non vedeva da otto anni. Leo, l'uomo che riusciva sempre a tirare fuori il peggio di lei e che, dopo una lunga e appassionata relazione, l'aveva lasciata senza una parola. Leo, l'ex con la E maiuscola, che ovviamente Ellen non ha mai dimenticato.
Succede a New York, in un piovoso pomeriggio di gennaio. Due ombrelli che si incrociano per strada. Due persone che si salutano frettolosamente. Niente di più. Ma quell'incontro scatena in Ellen un fiume di emozioni sopite.
Quando, poco dopo, Leo decide di rifarsi vivo e in più Andy deve trasferirsi per lavoro ad Atlanta, Ellen comincia a farsi la fatidica domanda: «E se avessi sbagliato tutto?».