Nell'Antichità Roma e Ascoli si incontrarono più volte, prima come alleate, poi come antagoniste. Nel 268 a.C. Ascoli dovette difendersi da un'aggressione scatenata dai Romani per volontà di conquista. Dal sanguinoso conflitto il Piceno uscì ridimensionato nel territorio, ma conservò l'indipendenza e la sovranità, seppure in condizione di alleanza subordinata. In seguito i popoli italici si ribellarono a Roma, che negava loro ostinatamente il riconoscimento della parità dei diritti politici; tale rivolta armata, detta "guerra sociale", ebbe inizio proprio ad Ascoli. Dal conflitto l'Urbe uscì vincente, ma solo perché si decise a riconoscere quei diritti che aveva sempre negato agli Italici. Ascoli fu duramente punita, ma nel corso della guerra gli Ascolani videro più di una volta la schiera dei legionari di Roma in fuga precipitosa. Gli storici moderni tendono spesso ad ignorare questa che in verità fu la prima guerra combattuta da Italiani uniti in difesa del nome sacro d'Italia. Conservare la memoria di questi fatti, testimonianza evidente dell'autentica grandezza del nostro popolo, è la ragion d'essere di questo lavoro.