"Caro diario" è la storia di Roberto, un giovane ragazzo che dopo varie incertezze riesce a mettere nero su bianco i propri pensieri, sogni e paure. Inizia raccontando tra le pagine di un diario il suo primo amore, ormai terminato, ma anche nuove amicizie e, soprattutto, un nuovo amore, Patrizia. Il diario ricopre principalmente la transizione dal 1999 al 2000, periodo in cui il giovane protagonista vive un periodo di crisi legato alla fine di una relazione sentimentale e ai dubbi relativi alla scelta del percorso universitario. Raccontando le vicende quotidiane, tra l'incombente Millennium Bug e le uscite con gli amici al bar del centro, l'autore ci trascina nell'intimo mondo di Roberto. Le esperienze scaturite da questo diario fanno riaffiorare momenti di vita passata. Rileggendo quelle pagine a distanza di molti anni si riesce a rivivere sensazioni ed emozioni presenti nei giorni della scrittura. In questo testo niente è lasciato al caso, a partire proprio dai sentimenti, che vengono descritti in maniera minuziosa. Allo stesso modo, i personaggi che si susseguono nel testo trovano un ritratto fedele, con i loro pro e i loro contro, nelle confidenze cartacee di Roberto.