Lady è imprevedibile e anticonformista. Incurante del grande patrimonio che possiede, conduce una vita bohémienne al Greenwich Village di New York. E il 1964 e lei ha ventiquattro anni. Vive alla giornata, senza pensare al domani, fino al momento in cui il suo adorabile fratellastro Fin, rimasto orfano e solo al mondo a undici anni, si trasferisce a casa sua. Lady, naturalmente, non ha idea di cosa significhi crescere un ragazzino che non ha quasi mai visto e soprattutto è troppo distratta da tre pretendenti che a turno la sfiniscono di attenzioni per rubarle il cuore. Ma lei non intende sposarsi e vuole rimanere libera come l'aria, libera di viaggiare per il mondo e magari di tornare a Capri, il luogo dove si è sentita più a casa. Dal canto suo, Fin si ritrova catapultato in un ambiente lontano anni luce dalla quieta e bella fattoria dove è cresciuto, alle prese con una sorella che non conosce, bellissima, irresistibile, ma soprattutto inquieta e impulsiva. E mentre cerca affannosamente di adattarsi a un mondo di adulti strampalati, capisce che per il bene di entrambi non sarà Lady a occuparsi di lui, ma lui a dover crescere in fretta per potersi prendere cura di lei... Sullo sfondo dei mitici anni Sessanta, con il movimento per i diritti civili, la guerra in Vietnam, il pacifismo e Woodstock, in un momento storico di grande fermento.