Gran parte della moda maschile degli anni '20 è stata influenzata dall'ascesa dei gangster. Dagli abiti gessati resi famosi dalle famiglie mafiose Americane, fino ai famigerati Peaky Blinders, una gang di strada di Birmingham, in Inghilterra, che ha reso alla moda molti stili iconici come gli abiti in tweed a tre pezzi ed i famosi cappelli Borsalino.