Certe persone non riescono a stare lontane dai guai. Certe altre sembrano attirarli come calamite. Steven Russell appartiene alla seconda schiera: padre modello, figlio servizievole, lavoratore instancabile, è finito lo stesso con una cimice dell'Fbi sotto i vestiti, a fare la spia per salvare gli affari di famiglia, e poi buttato fuori dalla polizia per colpa delle malelingue. Ma una sera tutto cambia. Lo schianto. L'automobile distrutta. L'ingessatura totale. E, dentro, una nuova, straordinaria verità, anzi due: primo, "sono gay". Secondo, "sono stufo di fare il bravo". E così che Steven Russell, attore da Oscar e manipolatore sopraffino, si trasforma da pilastro della comunità in imprendibile genio della truffa. Infrange leggi. Incassa centinaia di migliaia di dollari. Finisce in manette. Simula suicidi. Evade di prigione. Ci ritorna. Finché in cella incontra lui, Phillip Morris, l'amore della sua vita. Nessuno potrà più separare le loro esistenze: certo non il sistema penitenziario degli Stati Uniti d'America...