Il libro ripercorre gli ultimi otto anni di vita di una delle più celebri e affascinanti figure del Dark Web, Jesse James, ed in particolare ripercorre, un capitolo per volta, la sua vita nel Dark Web.

La vita criminale di Jesse James, nel Dark Web, inizia nel 2011 come venditore nel primo e più famoso marketplace della storia: Silk Road Anonymous Marketplace, dove riesce a guadagnare 1 milione di euro (in Bitcoin) in soli 18 mesi.
Il testo prosegue raccontando di come sia stato in grado di riciclare tale somma di denaro, trasformandola addirittura in 2 milioni grazie alla contemporanea decuplicazione del prezzo del Bitcoin.

A questo punto il racconto si sposta sull'idea venutagli per truffare le persone: un sito dove poter pagare per uccidere o ferire qualcun altro, una sorta di killer su commissione, ma in realtà
La cosa spaventosa di tutto questo? Oltre 50 persone hanno pagato per i suoi "servizi".

Non pago di tutte queste avventure riesce a farsi "assumere" come moderatore dal marketplace AlphaBay, il più grande negozio illegale mai esistito ed inizia a raccontare di alcuni aneddoti terrificanti verificatisi lì.

Ma non è tutto perché poi si dedica, con scarso successo, agli attacchi informatici assieme ad alcuni amici virtuali ed inizia la prolifica attività di insider trading grazie ad un forum al quale ha avuto accesso quasi per caso. Forum a pagamento che è tutt'ora attivo nel 2019 (attenzione, perché a differenza di molte cose di cui censura i nomi, in questo caso li rivela nell'intento dichiarato di creare un vero e proprio scandalo nel mondo finanziario!!)

Infine, le sue vicende terminano raccontando dei nuovi business, iniziati per noia, negli ultimi anni: la vendita di dati di carte di credito rubate e il negozio "speciale" appena venduto, il quale è ancora attivo presso Empire Market, il nuovo marketplace che sta dominando nel 2019.

Il tutto viene condito con aneddoti ed esperienze personali a tratti divertenti e a tratti spaventose. Condivide i suoi pensieri riguardo temi importanti del Dark Web come il traffico di droga e la tratta degli esseri umani e ci spiega come uno stato potrebbe, volendo, annientare qualsiasi forma di illegalità dal Dark Web spendendo qualche milione di euro al massimo.

Non si dimentica infine di ragionare sull'assurdità del mondo contemporaneo che giustifica il Dark Web perché, a detta di molti, è uno spazio di libertà di pensiero; quando in realtà oltre il 95% delle attività commesse in quel luogo sono semplicemente illegali.

Insomma, grazie a Jesse James siamo in grado di ripercorrere tutti i fatti salienti accaduti nel Dark Web negli ultimi anni, come nessuno è mai stato in grado di fare prima d'ora e riesce a darci uno scorcio di quel mondo perverso attraverso una narrazione diretta e totalmente priva di moralità.