Sloane ha avuto parecchi appuntamenti, ma non sembra trovare il ragazzo giusto con cui perdere la verginità. Sua madre, una celebre guru del sesso, crede che soffra di "vagina ostile". La poverina si sta ormai convincendo che la diagnosi sia corretta, ma c'è un piccolo dettaglio: ha una cotta per Oli, il fratello della sua migliore amica, da almeno dieci anni. Il cuore di Sloane si è ormai fissato sul giocatore di hockey, irraggiungibile e sexy come il peccato. Potrebbe anche rinunciare alle sue fantasie se non fosse per gli sguardi infuocati di lui e per quel bacio appassionato che ha incendiato il suo mondo e confermato che la sua vagina ostile ha ragione: Oli è l'uomo giusto per "quel compito". Purtroppo, però, sembra che Oli non abbia intenzione di sistemarsi. Per lui Sloane è solo un'amica. Quando i due si trovano intrappolati in un'auto, in viaggio verso il Canada con un bel cucciolo, un'incredibile alchimia tra loro, arriva la crisi, perché la verginità di Sloane fa venire voglia a Oli di darsela a gambe. A volte arrivare al lieto fine è davvero dura...