È una semplice sfida tra amici, una piccola e innocente dimostrazione di forza. Ma se non fosse solo un gioco? Emily e Brooke sono amiche da sempre: l'una l'opposto dell'altra, soprattutto quando si parla di amore. Ecco perché, in un locale esclusivo della New York più modaiola viene loro un'idea, all'inizio stramba e fumosa, poi via via sempre più vivida e concreta. Una scommessa: conquistare lo stesso uomo con approcci contrari. Mike e George sono amici e colleghi. Presenti anch'essi nel locale in cui ha luogo l'accordo fra le due ragazze, finiscono per trovarsi invischiati nello stesso gioco. Una scommessa, quasi del tutto identica all'altra se non per un piccolo particolare che farà la differenza. Chi la spunterà? E quali saranno le conseguenze? I destini di quattro persone fino a quel momento estranee o quasi si legheranno in modo imprevisto e imprevedibile, portando a sviluppi che nessuno di loro si aspettava. In un modo o nell'altro si metteranno tutti in gioco.