Ai tempi della scuola Ava Brenner era la reginetta aristocratica e inarrivabile e Peyton Moss il ragazzaccio che veniva dalla parte sbagliata della città. Da allora molte cose sono cambiate e se Peyton ha bruciato le tappe del successo una dopo l'altra, arrivando alla soglia del suo primo milione, per Ava le prospettive non sono state altrettanto rosee. Uno scandalo di famiglia l'ha travolta, togliendole soldi e certezze e insegnandole l'umiltà. Quando Peyton, all'oscuro dei suoi rovesci di fortuna, la cerca per chiederle di aiutarlo a essere accettato nella buona società di Chicago, Ava, sebbene riluttante, acconsente. A essere onesti lui non sembra aver bisogno di alcuna lezione di fascino, dato che è perfetto così com'è. E probabilmente, non appena scoprirà che Ava non è più quella che credeva la pianterà in asso. A meno che...