Per secoli Via Talassese ha rappresentato il centro della vita paesana, dalla Porta di Mezzo a quella arcuata di Sant'Andrea, sormontata dalla balzana di Siena. Ai suoi lati si aprivano cantine, officine, osterie, laboratori e rivendite di ogni genere. I fabbri, i falegnami e i maniscalchi svolgevano la loro attività anche fuori del locale, mentre la gente la gremiva confluendo pure dalle viuzze attigue e uscendo a osservare il movimento dalle loro abitazioni che erano gomito a gomito, partecipando ad una grande, brulicante e chiassosa famiglia. La via ebbe quel nome, probabilmente, perché conduceva al vicino villaggio di Talassa, grosso modo situato fra gli attuali santuario della Madonna Incoronata o delle Grazie e la zona nominata del Poderuccio. Ma thalassa, nel greco antico, significa mare e infatti nel Medioevo, si racconta, Via Talassese era pure conosciuta come "la via del mare", poiché quella era la sua direzione finale.