Durante un ricevimento Phoebe Jackson, PR, viene tolta da una situazione d'imbarazzo da un affascinante uomo del mistero. Peccato che sia il fratello della sua cliente, Alex Gilbert, che le propone un patto: dovrà organizzare un evento per lui. Se fallirà, sarà licenziata. Il fatto che il tutto si svolgerà su un'isola privata, però, rende la sfida ancora più pericolosa.