La cortigiana, commedia in cinque atti, ruota intorno a due vicende abilmente collegate: quella del senese Maco che, giunto a Roma per diventare un perfetto cortigiano, finisce, a causa di uno scherzo ordito ai suoi danni da Mastro Andrea, in una caldaia bollente; e quella di Parabolano che, ingannato dal servo Rosso e dalla mezzana Aluigia, trascorre la notte non con l'amata Livia, ma con Togna, moglie del geloso fornaio Ercolano. Con un'ironia beffarda, irridente e dissacratoria, Aretino denuncia le bassezze, l'ipocrisia e la corruzione della corte romana. Roma e la sua quotidianità rappresentano i veri protagonisti della commedia e proprio in questo sta la forza e la modernità dell'opera.