Un viaggio annullato è per Hailey Lane, una giovane assistente di volo newyorkese aspirante scrittrice, l'occasione ideale per fare una sorpresa al suo fidanzato che, ne è convinta, ha in mente di chiederle di sposarlo. In realtà a essere sorpresa sarà lei quando rientrando in casa e aprendo la porta della camera da letto ad attenderla non troverà affatto una proposta di matrimonio... Tra lo sconforto di dover programmare di nuovo la propria vita e il desiderio di vivere un futuro diverso, Hailey non si lascerà sfuggire l'occasione per incontrare nuove persone e visitare luoghi esotici e suggestivi in cui poter reinventare se stessa. Consigliata e coccolata da Clay e Kat, gli amici più cari, Hailey riuscirà a passare attraverso esperienze fallimentari con uomini improbabili o assolutamente perfetti, tra difficoltà professionali che la metteranno a dura prova, riuscendo a farla emergere con una nuova consapevolezza dei propri bisogni e dei propri affetti. Scoprirà che niente è finito, e che ci sono ancora molte possibilità per ricostruirsi tutta una vita...