Orochimaru avvicina Tsunade, l'unica persona probabilmente capace di ripristinargli l'uso delle braccia. In cambio della guarigione promette alla sua vecchia compagna di riportarle in vita il fidanzato e il fratellino, morti in guerra trent'anni prima. Tsunade, pur sapendo che Orochimaru è colpevole dell'uccisione del terzo hokage e che è intenzionato a distruggere il Villaggio della Foglia, rimane sconvolta dalla possibilità di riavere i propri cari, e comincia a riflettere sulla proposta. Esattamente una settimana dopo, Tsunade si incontra con Orochimaru e si dice pronta ad accettare lo scambio. Jiraiya e Naruto raggiungeranno in tempo Tsunade per fermarla?