A pochi giorni dal Natale, Penny Meadows è pronta a ricevere al Lilac Cottage i suoi nuovi affittuari, Henry e Daisy Travis. Penny vive isolata in cima a una collina, rifiutando qualsiasi relazione per paura di essere ferita di nuovo. Ma non appena incontra Henry, qualcosa scatta dentro di lei; più lo conosce, più si rende conto di essersi innamorata. Henry dal canto suo ha sempre fatto fatica a gestire una relazione stabile, ma con Penny è tutto diverso: il suo lato dolce e goffo e la sua creatività l'hanno conquistato immediatamente. L'intera cittadina in cui vivono, White Cliff Bay, cospira per farli mettere insieme, eppure alcuni ostacoli si mettono fra Henry e Penny, e portano il nome di due donne: una è Claire Stratton, l'amministratore delegato dell'azienda di Henry, e l'altra è proprio Daisy Travis.