"Passeggiando a Lisbona con Pessoa" è la cronaca di un viaggio nella capitale portoghese, vissuto dal protagonista (e voce narrante) seguendo gli itinerari descritti da Pessoa nei suoi racconti e in particolare nella sua guida "Lisbona - quello che il turista deve vedere". Le tracce della città narrata dal celebre scrittore, poeta e filosofo sono ancora oggi evidenti, nonostante la presenza di istituzioni globali come le catene Starbucks e Hard Rock Cafè, che pure non mancano di affascinare l'autore e il suo compagno di viaggio. I vicoli impervi dell'Alfama, lungo i quali si inerpica il mitico tram numero 28, gli azulejos, i caffè letterari e i locali dai quali si avvertono sin sulla strada le malinconiche note del fado, rendono ancora Lisbona un posto magico e un po' fuori dal mondo. I principali monumenti cittadini, come la torre di Belém e il Mosteiro dos Jeronimos, sono descritti utilizzando citazioni di Pessoa. Tutto il racconto è imperniato sulla sincera devozione verso il poeta portoghese da parte del protagonista, che omaggia il suo mito letterario anche con una sosta sotto la sua casa natale, o al suo caffè preferito, A Brasileira, fuori il quale campeggia proprio una statua di Pessoa seduto a un tavolino.