Emilie Hornby è una figlia e studentessa modello, compila liste di pro e contro per ogni aspetto della sua vita, e ama avere tutto sotto controllo. Per questo, quando il giorno di San Valentino nulla va secondo i suoi piani, le crolla il mondo addosso. A darle il colpo di grazia ci pensa Josh, il ragazzo che, almeno sulla carta, sembrava il fidanzato perfetto. Bello, studioso, e affidabile... o così credeva Emilie, prima di scoprirlo a baciarsi con la sua ex nel parcheggio della scuola. Quella sera Emilie va a letto desiderando solo di lasciarsi alle spalle gli eventi catastrofici della giornata, ma al suo risveglio realizza che, per qualche strano scherzo del destino, è di nuovo la mattina del 14 febbraio. Si ritrova così intrappolata in un circolo vizioso temporale, che la costringe a rivivere all'infinito la festa degli innamorati più disastrosa di sempre. Un'unica costante sembra accompagnare ogni versione di quella terribile giornata, per quanto lei cerchi di evitarla: l'incontro-scontro con Nick Stark, il suo compagno di banco musone, che le rivolge a stento la parola. Che l'universo stia cercando di dirle qualcosa?