Quando Caleb lascia Jennifer da sola su una strada di Manhattan, la storia d'amore tra i due sembra essere giunta al capolinea. Lei fa ritorno al campus dell'università - delusa, offesa, ma pronta a riprendere in mano la sua vita e a dedicarsi agli studi -, mentre lui rimane nell'appartamento che ha fatto da sfondo alla complicata relazione tra loro due. E davvero tutto finito? Pare proprio di no, perché le strade dei due protagonisti sono destinate a incontrarsi ancora. Ma per Caleb non sarà facile riconquistare il cuore di Jennifer, ora che Nicholas si è rifatto vivo e non intende più rinunciare alla ragazza che negli anni del liceo ha ignorato senza troppi complimenti. Jennifer, d'altro canto, dovrà contendersi tra la voglia di lasciarsi il passato alle spalle, il desiderio di fare nuove esperienze e un'irresistibile attrazione per il suo "coinquilino snervante". Finché un evento drammatico e inaspettato sconvolgerà la sua vita, ma le permetterà anche di capire qual è la scelta giusta da fare. Il sogno continua...