Il primo giorno di scuola, per Greg, è stato anche meglio del previsto. Stavolta, se non altro, nessuno gli ha spremuto le bustine di senape sulla testa. II suo buonumore, però, dura poco. Il tempo che la madre torni a casa e gli spieghi che la sua compagna Rachel è ammalata e che lui dovrà starle vicino. Per uno come Greg, il nerd più asociale della scuola, non poteva esserci notizia peggiore. La sola consolazione è che con lui ci sarà pure il suo amico Earl. Insieme decideranno di girare un film per lei. Un film che avrà un'unica, devotissima fan.