Profondamente partecipe dello spirito del suo tempo, Holderlin sperimenta che l'elemento di «inconciliabilità» della filosofia «alla fine nuovamente confluisce nelle misteriose fonti della poesia», come si legge nel romanzo «Iperione», e che dunque l'originaria e sempre rinnovantesi unità della natura sopravanza quella della coscienza. Ciò che più di tutto lo affascina è il ritmo armonico del vivente, che procede per opposizioni e unificazioni irrisolte. Divenire consapevole di questa alternanza, farla propria, tradurla in linguaggio metaforico è compito del poeta, il cui impulso creatore percorre una traiettoria eccentrica, in cui si alternano momenti di estrema naturalità a momenti di massima idealità. Ma affinché il vivente possa compiutamente manifestarsi nella poesia, è necessario il pensiero filosofico, che può scoprire e isolare quelle leggi calcolabili a cui il poeta deve piegarsi con libera scelta. In questa intima connessione tra poesia e filosofia va ricercata l'originalità del grandioso progetto di Holderlin, che viene progressivamente costruendosi dalle prime riflessioni giovanili, suscitate dalla lettura dei classici greci, agli anni della ricerca di una propria autonomia teoretica, nel confronto con il pensiero idealista, alle produzioni più propriamente filosofiche dell'epoca di Homburg, incentrate sulla teoria dei generi artistici, fino alle ultime, sconvolgenti trattazioni sul tragico, parallele alla sua opera di traduzione di Eschilo e Sofocle.