Dopo l'umiliante rottura del suo fidanzamento, Sidney Sinclair lascia New York e torna a Chicago, risoluta a trovare un uomo che non abbia paura di impegnarsi. Molto presto si ritrova coinvolta nei preparativi del matrimonio della sorella, e a stretto contatto con il tipo di playboy che vorrebbe a tutti i costi evitare, l'attraente testimone dello sposo. Vaughn Roberts, agente speciale dell'FBI e scapolo incallito, è abituato ad avere qualsiasi donna desideri, e il rifiuto di Sidney alle sue avances non fa che renderlo ancor più determinato. Ma quella che inizia come una semplice sfida, diventa la conquista da cui sembra dipendere tutta la sua vita...