Durante il XVI secolo nella Toscana medicea emerse, con il prestigio del raffinato diplomatico e dell'abile politico, la figura di Ugolino Grifoni (1504-1576). Si è cercato di restituire la complessità di questo fedele cortigiano mediceo, tanto astuto quanto ambiguo: i suoi rapporti con la Curia pontificia, il suo ruolo di segretario ducale; la sua carica di Gran Maestro dello spedale di Altopascio, ma anche il gentiluomo amante del teatro e delle feste. La fondazione dell'Ordine Militare di Santo Stefano, offrì a Ugolino l'opportunità di creare nel 1563 la commenda Grifona Prima, e due anni dopo la Grifona Seconda, sui beni del soppresso monastero di San Paolo a Ripa d'Arno di Pisa, tracciandone il destino. Ugolino patrocinò la costruzione di due palazzi, il primo a San Miniato, il secondo a Firenze, e di una nuova cappella nella chiesa dei Santi Jacopo Maggiore e Lucia martiri (oggi San Domenico) di San Miniato. Negli ultimi anni, egli favorì una proficua stagione di mecenatismo, culminata nell'esecuzione del suo ritratto, vestito dall'abito di Gran Maestro Generale dei Cavalieri Ospitalieri di Sani'Jacopo Maggiore Apostolo dell'Altopascio.