Riley West è giovane, bello e un vero idiota con il gentil sesso. Tutta la sua vita ruota attorno una confortante routine fatta di basket, frappuccini e belle ragazze ma quando il cappio diventa stretto, Riley non si fa problemi a chiudere la relazione e passare a quella successiva, senza tanti rimorsi. Quando rompe con Beth tuttavia, qualcosa va storto. Le parole della sua ex-fidanzata, uno strano meteorologo e la magia del destino si mettono in mezzo ribaltando completamente la vita di Riley affinché anche lui impari finalmente che cosa è il vero amore.
E quale migliore lezione se non quella di indossare i panni di una donna?
