Dopo dieci anni, Valentine Wells finalmente ritorna a Venezia. Ci era già stata a sedici anni, in gita scolastica, quando aveva conosciuto Lorenzo Dipachio, il suo primo amore.

Adesso Valentine ha ventisei anni, vive a Chicago, ed è una fotografa professionista di successo. Impulsiva di carattere, ha recentemente divorziato in seguito ad un avventato matrimonio a Las Vegas. Per ironia della sorte Valentine è una fotografa specializzata in matrimoni. Oltre al divorzio, Valentine si ritrova a dover affontare anche la malattia di sua madre, a cui è stato appena diagnosticata la malattia di Alzheimer. Suo padre la convince a prendersi una vacanza, per riprendersi dallo stress.

Tornata a Venezia, Valentine è decisa a dimostrare a se stessa di non essere più la ragazza precipitosa che si è sposata a Las Vegas con un uomo appena conosciuto. Il suo nuovo motto è: pianificare tutto con cura.

Il suo proposito, però, viene messo a dura prova quando si imbatte di nuovo in Lorenzo, il suo primo amore. Con San Valentino ormai alle porte, riuscirà Valentine a tenersi fuori dai guai?