Nel 1982, all'età di sei anni, Umberto Caglini salpa con i genitori per un giro del mondo in barca a vela che si concluderà con successo cinque anni più tardi, dopo aver compiuto quasi dodicimila miglia e aver percorso tutti gli oceani. Durante la navigazione il piccolo Umberto tiene un diario di bordo in cui descrive le emozioni del viaggio e gli incontri, alcuni straordinari come quello con Bernard Moitessier a Tahiti. La mia infanzia intorno al mondo è la testimonianza di un'esperienza decisamente originale: quella di un bambino che trascorre la sua infanzia in mare, in giro per il mondo, che cresce e matura nel corso del viaggio, e che tornerà a casa con un bagaglio ricchissimo, sapendo fra l'altro parlare perfettamente tre lingue e avendo conseguito la licenza elementare in Australia.